I Polifenoli – proprietà e funzioni

I polifenoli sono molecole presenti in tutto il regno vegetale e, come tutto ciò che la natura genera, vengono sintetizzati dalle piante per funzioni ben precise.

La funzione primaria dei polifenoli è quella di proteggere le piante dal rischio ossidativo causato dalla luce solare e da altri agenti ambientali. I polifenoli sono infatti potenti antiossidanti.

Un’altra funzione ascrivibile ai polifenoli nelle piante è quella di dare il colore ai frutti, caratteristica essenziale per attrarre gli animali fruttivori e facilitare la propagazione dei semi.

Per lo svolgimento di entrambe le funzioni, i polifenoli sono affiancati dai carotenoidi, che si trovano sia nel regno vegetale sia in quello animale e posseggono una struttura chimica molto diversa dai polifenoli. Dei carotenoidi fanno parte:

• i caroteni, precursori della vitamina A, tipici delle radici della carota
• il licopene del pomodoro
• la xantofilla o luteina diffusa in tutte le piante verdi.

Molti alimenti sono ricchi di polifenoli, ma è importante innanzitutto ricordare che la conservazione abbatte il contenuto in polifenoli dell’alimento, quindi nell’ambito di frutta e verdura sono da preferire gli alimenti di stagione.

Per quanto attiene le proprietà di queste molecole nell’uomo, si possono distinguere alcune caratteristiche aspecifiche, cioè proprie di tutti i polifenoli, altre tipiche di una o più famiglie e altre ancora attribuibili a precise molecole.

Caratteristica aspecifica dei polifenoli è l’attività antiossidante che protegge le cellule dai radicali liberi generati con il normale metabolismo cellulare e da eventi stressogeni, come radiazioni, agenti inquinanti, stress emotivo e fisico, ecc. In questo modo i polifenoli aiutano a rallentare la velocità dell’invecchiamento cellulare.

Sempre all’azione antiossidante si possono ascrivere altri benefici, comuni a tutti i polifenoli:

• proteggono la pelle dai danni dei raggi UV
• riducono l’infiammazione, modulando enzimi come la ciclossigenasi e la lipossigenasi
• riducono il rischio di malattie cardiovascolari
• aiutano a mantenere regolare la pressione sanguigna
• inibiscono la crescita di cellule tumorali e lo sviluppo della microcircolazione che alimenta il tumore
• svolgono un’azione protettiva nei confronti dello sviluppo di alcune forme di demenza o di altre patologie neurologiche
• aiutano a ridurre la lipemia postprandiale, cioè la presenza di grassi nel sangue dopo i pasti.

Tra le proprietà specifiche di alcuni polifenoli si possono citare:

• Epigallocatechina-3-gallato (EGCG)

E’ uno dei flavonoidi più studiati in quanto è il principale componente polifenolico del tè verde. L’EGCG inibisce la proliferazione cellulare e induce apoptosi in diverse linee cellulari tumorali umane (cellule di carcinoma squamoso della laringe, cellule uroteliali della vescica, cellule di melanoma, cellule di cancro del surrene ecellule tumorali polmonari). Le proprietà di prevenzione del cancro vengono attribuite alla capacità da parte dei flavonoidi di sequestrare i ROS, le specie reattive dell’azoto (RNS) e altri radicali grazie alla loro particolare struttura ad anello. Le catechine del tè, in particolare l’EGCG, reagiscono con il radicale superossido, l’idrossile, il perossile e con il perossinitrito.

• Fitosteroli

In natura sono già stati identificati 250 fitosteroli: da qualche anno sono entrati (prepotentemente) nella dieta di molti per l’azione di riduzione del colesterolo. I più noti, in questa classe, sono il beta-sitosterolo, il campesterolo e lo stigmasterolo. Il loro meccanismo d’azione è noto: competono per l’assorbimento con il colesterolo.

• Genisteina

La genisteina, il principale isoflavone contenuto nella soia, si è dimostrata efficace nel ridurre la crescita dei vasi sanguigni che nutrono i tumori. Mostra attività antiossidanti, antiangiogeniche ed immunosopressive. Recenti studi indicherebbero come questo isoflavone può anche essere considerato come un farmaco per malattie genetiche ancora incurabili; quali la (CF) fibrosi cistica e la (MPS) mucopolisaccaridosi.

• Isoflavoni

Polifenoli caratteristici della soia e del trifoglio rosso, mimano e modulano il metabolismo degli estrogeni (da qui la definizione di fitoestrogeni). Competono per gli stessi recettori degli estrogeni, svolgendo un’azione mista di agonismo e antagonismo. L’impiego nel post menopausa come integratori alimentari per contrastare l’osteoporosi è ampiamente documentato, ma sembrano avere anche un’azione preventiva contro il cancro al seno e il cancro alla prostata.

• Quercetina

Dagli studi risulta che la quercetina induce vasodilatazione attivando l’enzima proteinchinasi C. Questo è uno dei meccanismi che spiega l’effetto antipertensivo della molecola. Altri studi evidenziano come la quercetina sia in grado di inibire alcuni fattori che favoriscono la crescita tumorale e incrementare l’apoptosi (ovvero la morte cellulare programmata). Da queste ricerche, ancora in corso, si deduce un possibile effetto antitumorale della quercetina.

• Resveratrolo

Presente nel vino rosso, nella buccia dell’uva e in alcuni legumi (arachidi), è uno scavenger del superossido e del perossinitrito; inibisce l’aggregazione pianistrinica e unisce alle proprietà antiossidanti quelle ipocolesterolemizzanti (agisce contrastando l’ossidazione delle LDL). Tutto ciò spiega i possibili benefici per la prevenzione delle malattie cardiovascolari, ben noti nella cultura popolare, che possono essere apportati da un bicchiere di vino rosso.

Gli alcoli fenolici

I principali alcoli fenolici sono costituiti dal tirosolo (4-idrossifeniletanolo) e dall’idrossitirosolo (3, 4-diidrossifeniletanolo) contenuti principalmente nell’olio extra vergine di oliva (40, 2 e 3, 8 mg/kg, rispettivamente).

Il tirosolo è presente anche nei vini bianchi, rossi e nella birra, mentre l’idrossitirosolo si trova nel vino rosso ed è, inoltre, anche prodotto in vivo dopo ingestione dello stesso. La concentrazione di fenoli totali nell’olio extravergine di oliva ha un valore medio, ai fini commerciali, di circa 180 mg/kg. Le concentrazioni di fenoli nell’olio di oliva dipende dalla varietà, dal clima, dalla zona di crescita, dalla latitudine, e dal grado di maturazione delle olive.

Nonostante i numerosi studi in vitro che collegano le proprietà dei composti fenolici dell’olio di oliva con effetti benefici sulla salute dell’uomo [Di Benedetto R. et al, 2007], vi sono pochi dati sull’assorbimento e l’eliminazione di questi composti. In parte, questo potrebbe essere dovuto alle basse concentrazioni di tali componenti e, di conseguenza, la difficoltà nel rilevare queste concentrazioni basse nei sistemi biologici.

Un discorso a parte meritano i polifenoli idrofili dell’olio extravergine come gli alcoli fenolici, tra cui il più abbondante presente nell’olio è l’idrossitirosolo, insieme al tirosolo (presenti alla concentrazione media di 40,2 e 3,8 mg/kg, rispettivamente). Il primo ha importanti proprietà terapeutiche al punto che il Ministero della Salute lo classifica come: “Altri nutrienti e altre sostanze ad effetto nutritivo o fisiologico”; in particolare sembra che l’idrossitirosolo sia in grado di proteggere i lipidi dagli effetti nocivi dello stress ossidativo e abbia proprietà antinfiammatorie. Da alcuni studi scientifici è emerso anche che l’idrossitirosolo ha proprietà protettive nei confronti del tumore al seno e induce l’apoptosi, cioè la morte programmata, delle cellule del tumore alla prostata.

Gli acidi fenolici hanno un ruolo altrettanto importante; ad essi, infatti, vengono riconosciute proprietà protettive durante la frittura, ad esempio, in sinergia con la vitamina E, danno stabilità all’olio di oliva proteggendone le caratteristiche anche ad elevate temperature. Si tratta di composti organici che contengono almeno un gruppo ossidrilico fenolico e un gruppo carbossilico; tra gli acidi fenolici: l’acido gallico, l’acido protocatecuico, l’acido 4-idrossibenzoico, l’acido caffeico e vanillico.

Secoridoidi

Tra i polifenoli assumono particolare importanza i secoridoidi che si trovano solo nelle piante appartenenti alla famiglia delle Oleaceae.

I secoridoidi sono la oleuropeina, la demetiloleuropeina, il ligstroside e la nuzenide. Tra questi particolare rilevanza ha l’oleuropeina perché inibisce l’azione piastrinica, riduce i danni da ossidazione sui globuli rossi e ha un effetto anti trombotico in grado di aiutare nella prevenzione dell’insorgenza di aterosclerosi, ma soprattutto, riduce la proliferazione delle cellule tumorali.

Questa tabella rappresenta solo una piccola selezione di polifenoli e degli alimenti in cui sono comunemente presenti. È importante ricordare che una dieta equilibrata e varia contribuisce a ottenere i massimi benefici per la salute attraverso la diversità di nutrienti, inclusi i polifenoli.