Fenilalanina

La fenilalanina è un aminoacido aromatico chirale e apolare (quindi idrofobo), L’enantiomero^[1] L è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale è un gruppo benzile. Considerata l’incapacità di sintetizzarla a partire da altri amminoacidi, per l’organismo umano la fenilalanina è considerata un amminoacido essenziale.

La fenilalanina è un aminoacido contenuto nella maggior parte delle proteine animali e vegetali e quindi si trova un pò ovunque, sia negli alimenti di origine vegetale che di origine animale, in primo luogo frattaglie (soprattutto il fegato), pesce, uova, latte e derivati, legumi (prevalentemente la soia)

La fenilalanina è un aminoacido che, insieme ad altri, contribuisce a formare le proteine dell’organismo umano. Ne esistono tre distinte forme:

• la L-fenilalanina, che è l’unica presente nelle proteine umane
• la D-fenilalanina, che non è un aminoacido essenziale
• la DL-fenilalanina, che è una forma sintetica prodotta in laboratorio.

Funge inoltre da precursore per:

• amminoacido tirosina, grazie alla quale può avvenire la biosintesi di:
• Ormoni tiroidei: mediatori della ghiandola tiroidea che regolano il metabolismo cellulare di tutto l’organismo.
• L-DOPA (levodopa): amminoacido intermedio nella biosintesi della dopamina.
  • La dopamina è un neurotrasmettitore di tipo catecolamina, necessario al metabolismo cerebrale; è carente nelle persone affette dal morbo di Parkinson . E’ anche indispensabile alla produzione di noradrenalina.
    • La noradrenalina (o norepinefrina) è un importante neurotrasmettitore di tipo catecolamina del sistema nervoso simpatico; è quindi uno degli “ormoni dello stress” dal quale si può ricavare l’adrenalina.
      • L’adrenalina (o epinefrina) è il principale neurotrasmettitore di tipo catecolamina del sistema nervoso simpatico (un altro ormone dello stress).
    • 2-feniletilamina (feniletilamina): neurotrasmettitore alcaloide; è contenuto anche negli alimenti fermentati, come il formaggio, e nel cioccolato. Sembra giocare un ruolo fondamentale nell’innamoramento.
    • Melanina (il pigmento della pelle).

Nelle piante la fenilalanina è il composto di partenza utilizzato nella sintesi dei flavonoidi. Anche i lignani, polifenoli non flavonoidi, derivano dalla fenilalanina (ma anche dalla tirosina).La fenilalanina viene convertita in acido cinnamico dall’enzima fenilalanina ammoniacale; questo acido color bianco, dal sapore tipicamente amaro, è invece dotato di un gradevole aroma (miele e fiori) utilizzato in cosmetica. Dall’acido cinnamico si può anche ottenere il cinnamato, un composto impiegato in farmacologia per produrre dei farmaci antielmintici (che eliminano alcune infestazioni da vermi).

Alimenti ricchi di fenilalanina
La fenilalanina assunta con la dieta deriva perlopiù dagli alimenti proteici, come la carne (ad esempio di pollo e di manzo), le frattaglie (soprattutto il fegato), il pesce, le uova, il latte e derivati, e i legumi (prevalentemente la soia); la prima fonte indispensabile di fenilalanina per l’essere umano è il latte materno.

La fenilalanina è anche il principale costituente dell’aspartame, un dolcificante (con un potere dolcificante circa 200 volte superiore a quello dello zucchero) usato anche nell’industria alimentare, in special modo nelle bevande gassate.

Per questo motivo chi soffre di fenilchetonuria (vedi sotto) dovrebbe stare molto attento a evitare i prodotti dolcificati con aspartame, soprattutto le bibite.

Grazie alla sua funzione di precursore ormonale – neurotrasmettitore, la fenilalanina trova impiego anche nella formulazione di integratori analgesici e antidepressivi.

Nelle persone sane, la fenilalanina può accumularsi fino a creare un quadro patologico significativo nella patologia genetica detta fenilchetonuria per cui in eccesso può risultare nociva anche nelle persone sane.

La fenilalanina utilizza lo stesso canale di trasporto attivo dell’amminoacido triptofano, necessario ad attraversare la barriera emato-encefalica.

In quantità molto superiori alla norma, che si possono ottenere solo tramite integrazione alimentare sconsiderata, la fenilalanina può interferire:

• Con la produzione di serotonina e altri aminoacidi aromatici
• Con la produzione di ossido nitrico, a causa dell’impegno eccessivo (o eventualmente, della disponibilità limitata) dei cofattori associati, ferro e tetraidrobiopterina.

[1] Sono detti enantiomeri una coppia di entità molecolari che sono immagini speculari ciascuna dell’altra e non sovrapponibili. Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco χείρ, chèir, «mano»); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Queste molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione né assi Sn superiori.